Eddie Cantrow (Ben Stiller) é um solteirão que sofre pressão de seu pai e seus amigos, todos casados.
Ao conhecer Lila (Malin Akerman), ele acredita ter, finalmente, encontrado a garota certa e, por isso, decide se casar o mais rápido possível.
Mas, já na lua-de-mel, ele descobre que sua vida pode se tornar um pesadelo e sua esposa não é nada daquilo que aparentava.
Durante os conflitos, Eddie conhece Miranda (Michelle Monaghan) e, dessa vez, acredita ter encontrado a mulher dos seus sonhos. Mas...